TLS的目前使用最廣泛的加密技術。但由于歷史原因，郵件協議中并沒有直接使用TLS協議而是通過STARTTLS 來進行協商。STARTTLS可以在SMTP、POP3、TMAP等郵件通信協議使用使得傳輸過程從明文升級到加密的連接，而不需要使用單獨的通信加密端口。STARTTLS的引入增加了復雜性，也引入了命令注入等潛在攻擊方式。

　　在8月11-13日舉行的第30屆USENIX Security Symposium安全大會上，研究人員在不同的STARTTLS實現中發現了40個未修復的安全漏洞，約32萬郵件服務器受到命令注入攻擊的影響。攻擊者利用這些安全漏洞可以執行中間人攻擊，偽造郵件客戶端內容和竊取相關憑證信息。

　　漏洞影響多個主流的郵箱客戶端，包括Apple Mail、Gmail、Mozilla Thunderbird、Claws Mail、Mutt、Evolution、Exim、Mail.ru、Samsung Email、Yandex和KMail郵箱客戶端。攻擊過程需要惡意方具有修改郵箱客戶端和郵箱服務器之間的連接，并具有郵件服務器上的賬號的登錄憑證。

　　郵箱客戶端在提交新郵件或訪問現有郵件之前，必須用用戶名和密碼進行認證。對于這些連接，通過STARTTLS到TLS的過渡必須嚴格執行，因為安全降級會泄露用戶名和密碼，攻擊者就可以具有郵箱賬號的完全訪問權限。

　　在另一個場景中，攻擊者還可以偽造郵件內容。在TLS握手之前，可以在服務器消息中插入額外的內容作為STARTTLS命令的響應，客戶端就會被誘使處理服務器命令，就好像是加密連接的一部分一樣。研究人員將這一攻擊稱之為響應注入（response injection）。

　　IMAP協議定義了郵箱客戶端從郵箱服務器通過TCP/IP連接提取郵件消息的標準。PREAUTH是一個響應，表明連接已經經過外部方法認證了。惡意攻擊者可以通過發送PREAUTH消息來預防連接升級和迫使客戶端用非加密的連接形式來繞過IMAP中的STARTTLS實現。

　　研究人員對SMTP、POP3和 IMAP中的STARTTLS進行了分析，開發了一個包含超過100個測試用例的半自動化的測試工具集EAST，涵蓋針對郵件協議的STARTTLS移除、命令和響應注入、修改攻擊、UI欺騙攻擊等。研究的主要關注點是郵件發送和郵件提取的機密性和完整性。通過對28個客戶端和23個服務器進行分析，研究人員發現了超過40個STARTTLS漏洞，攻擊者利用這些漏洞可以發起郵箱欺騙、憑證竊取等攻擊。28個客戶端中只有3個沒有任何STARTTLS相關的安全問題，23個測試的服務器中只有7個沒有發現任何安全問題。

　　研究人員進行互聯網掃描發現，有超過32萬郵箱服務器（約2%）受到命令注入攻擊的影響。

　　相比STARTTLS，implicit TLS更加安全。研究人員建議用戶將郵箱客戶端配置為使用配置了implicit TLS的SMTP、POP3和IMAP（端口分別為465、995和993）以默認提供TLS功能。